Существуют множество легенд о том, почему 14 февраля отмечают День Святого Валентина. Наиболее распространены две из них. Обе повествуют о Древнем Риме, где в 269 году проживало целых два Валентина, объявленных после смерти святыми. Кому из них посвящен "день всех влюбленных", никто точно не знает.

Легенда первая гласит об епископе Тернийском Валентине. 14 февраля в Древнем Риме проходили так называемые "луперкалии" - языческие праздники брака, покровительницей которых считалась богиня Юнона. Девушки писали на бумажках свои имена и складывали их в специальные урны. Юноши наугад вытягивали листочки с драгоценными именами и прикрепляли их к своей одежде. Все выходили на площадь, и девушки, нашедшие свои имена у молодых людей, объединялись с ними в пары. Начинались танцы, вздохи-охи под оливами и т. д. Все это нередко заканчивалось браком, семьей и детьми, что шло вразрез с захватническими планами правящего в то время императора Клавдия II. Риму нужны были новые земли, а семейные солдаты не желали идти на войну. Недолго думая, Клавдий взял да и запретил браки. Епископ вопреки императорскому указу совершал обряды тайно и поплатился за это жизнью. Казнь пришлась на 14 февраля, и в честь Валентина этот день стал праздником любви и влюбленных.

Легенда вторая повествует о лекаре-проповеднике Валентине, который попал по доносу в тюрьму в аккурат на "день птиц". Считалось, что 14 февраля природа делает поворот к весне, и птицы находят себе пару для брачных игр. Дети, вылеченные Валентином, носили ему записочки, в которых выражали благодарность, любовь, передавали приветы и подбадривали. Суровый стражник, ненавидящий христиан и во всем поддерживающий Клавдия, имел любимую дочь, слепую от рождения. Прочел он перехваченные послания и узнал о необыкновенном даре врачевателя возвращать здоровье людям. Стражник, нарушив закон, привел дочь к Валентину, и - о чудо! - тот вернул девушке зрение. Прозревшая красавица моментально влюбилась в Валентина. Как водится, любовь была недолгой - Валентина казнили. Перед смертью он успел всем своим знакомым, последователям и, естественно, любимой написать записки. Так и появились первые "валентинки".

Наиболее старинная "валентинка", существующая сегодня была написана герцогом Чарльзом Орлеанским его жене в то время, когда он был заключен в Лондонский Тауэр, после поражения в битве при Агинкурте. Послание, которое было написано в 1415 году, можно увидеть сегодня в Британском Музее в Лондоне.

В Великобритании День Святого Валентина стали праздновать в семнадцатом веке. К середине восемнадцатого века широко распространился обмен между друзьями и любовниками маленькими знаками любви и подарками с надписями. К концу века карточки заменили письма. Бумажные «валентинки» были особенно популярны в Англии: их делали из цветной бумаги и подписывали цветными чернилами, вырезали или прокалывали маленькими булавками в виде кружева, окрашивали через трафарет. В начале XIX века началось серийное производство «валентинок».

Современные влюбленные все чаще поздравляют друг друга виртуальными «валентинками». Кроме «валентинок», в этот день принято дарить своим любимым цветы, чаще всего розы.

В соответствии с данными Американской Ассоциации Поздравительных Открыток считается, что ежегодно в мире, исключая страны Восточной Европы, посылается до одного миллиарда "валентинок", что делает День Святого Валентина вторым по величине праздником после Рождества и Нового года по количеству посылаемых открыток. Приблизительно 85% всех "валентинок" покупаются женщинами.

В Европе этот день отмечается «со всей серьёзностью» - открытки, сувениры, духи, конфеты, драгоценности в виде алых сердечек буквально запруживают магазины. И конечно же красные розы – символ любви. И лица людей, сбросивших скучные маски респектабельности, становятся открытыми, радостными, более человечными. Каждый народ отмечает день Святого Валентина по-разному. Британцы, например, в этот день посылают любовные послания не только друзьям и знакомым, но и своим домашним животным.

Япoнцы же оказалиcь бoлее opигинальны - oни пеpеделали 14 февpаля в cвoеoбpазнoе «8 Маpта для мужчин», кoгда пoдаpки пoлучает в ocнoвнoм cильный пoл. В некоторых странах незамужним женщинам возлюбленные дарят одежду. Если девушка приняла подарок, значит, она согласна выйти замуж за этого человека.